Lexikon: Formaldehyd

 

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Strukturformel
Bild: Formaldehyd.jpg
Allgemeines
Name Methanal
CH2O
Andere Namen Formaldehyd
Kurzbeschreibung farbloses Gas
50-00-0
Sicherheitshinweise
Bild: Gefahrensymbol_T.png
T (giftig)
R- und S-Sätze R 23/24/25-34-40-43
S 26-36/37/39-45-51
Handhabung Schutzkleidung, Schutzbrille, im Abzug arbeiten
LagerungDicht verschlossen, vor Licht geschützt an einem kühlen Ort lagern
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration 0,3 ml/m3
LD50 (Ratte, oral) 100 mg/kg
LD50 (Kaninchen, dermal) 220,1 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
gasförmig
farblos
Dichte 0,82 g/cm³ (bei -20 °C)
30,03 g/
-92 °C
-21 °C
?
Weitere Eigenschaften
400 l/l Wasser (bei 20 °C)
Gut löslich in Wasser, Ethanol, Ether
Schlecht löslich in ?
Unlöslich in ?
Thermodynamik
Standardbildungsenthalpie|ΔfH0g kJ/Mol|mol
ΔfH0l kJ/Mol|mol
ΔfH0s kJ/Mol|mol
S0g, 1 bar 219,0 J/(mol · K)
S0l, 1 bar in J/(mol · K)
S0s in J/(mol · K)

SI-Einheitensystem|SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt.

Das Formaldehyd (nach IUPAC-Nomenklatur Methanal) gehört zu den chemischen Verbindungen der Aldehyde. Der Trivialname Form-Aldehyd leitet sich von formica, dem lateinischen Wort für Ameise, ab, da Methanal der zur (Methansäure) gehörige Aldehyd ist.

Formaldehyd ist ein farbloser, stechend riechender Stoff, der bei Zimmertemperatur förmig vorliegt. Als Gas ist sein Geruch noch in Konzentrationen von 0,05-1 Milliliter|ml/Kubikmeter|m³ wahrnehmbar. Da Formaldehyd wie alle Aldehyde ein starkes smittel ist, wurde es früher zur Keimabtötung verwendet (Formamintabletten), sowie zur Konservierung von anatomischen und biologischen Präparaten. Eine 35%ige Formaldehyd-in-Wasser-Lösung diente unter dem Namen "Formalin" als smittel.

Das des Formaldehyds nennt man Paraformaldehyd.

Toxikologische Eigenschaften

Formaldehyd kann bei unsachgemäßer Anwendung n, Haut-, Atemwegs- oder Augenreizungen verursachen. Eine karzinogen|Kanzerogenität wird vermutet, in zahlreichen Epidemiologie|epidemiologischen Untersuchungen konnte jedoch kein erhöhtes Krebs (Medizin)|Krebsrisiko festgestellt werden. Dennoch ist Formaldehyd nach der DFG-Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe bislang als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential (IIIB) eingestuft. Ein Grund hierfür ist, dass im mit n Formaldehyd nachweislich karzinogene Wirkung gezeigt hat, allerdings erst bei extrem hohen Konzentrationen ab 6 ml/m³. Solche Konzentrationen wären für den Menschen schon nach kurzer Zeit unerträglich: zunehmendes Unbehagen, Tränenfluss, Reizung von Augen, Nase und Kehle würden den Aufenthalt in derart Kontamination|kontaminierter Umgebung unmöglich machen. Akute Lebensgefahr (toxisches Ödem|Lungenödem, Pneumonie) besteht ab einer Konzentration von 30 ml/m³.

Technische Herstellung

Technisch wird Formaldehyd durch katalytische von hergestellt. Dabei haben sich im wesentlichen zwei Verfahren durchgesetzt, die sich prinzipiell in der Art des Katalysators unterscheiden:

  • Silberverfahren: dabei dient metallisches (Ag) als
  • Metalloxidverfahren: dabei werden bestimmte Metalloxide als eingesetzt.

Anwendung im Labor

Formaldehyd wird unter anderem im Rahmen folgender Namensreaktionen eingesetzt: Mannich-Reaktion, Blanc-Reaktion

Anwendung in der Industrie

Formaldehyd ist einer der wichtigsten organischen Grundstoffe in der chemischen Industrie und dient als Ausgangsstoff für viele andere chemische Verbindungen. Allein die hat eine jährliche Produktionskapazität von etwa 500.000 t Formaldehyd, woran man die Bedeutung dieses Stoffes für die chemische Industrie ermessen kann. Formaldehyd findet unter anderem Anwendung bei der Herstellung von Farbstoffen und Pharmaka und bei der Textilien|Textilveredelung ("Knitterfrei"). Anfang der 1960er Jahre betrug der Anteil an freiem Formaldehyd (aus ) über 2 % des textilen Warengewichtes und erreichte zu dieser Zeit seinen Höchstwert. Heute müssen Textilien, die beim bestimmungsgemäßen Gebrauch mit der Haut in Berührung kommen und mehr als 0,15 % freies Formaldehyd enthalten wie folgt gekennzeichnet werden: "Enthält Formaldehyd. Es wird empfohlen, das Kleidungsstück zur besseren Hautverträglichkeit vor dem ersten Tragen zu waschen.". Allerdings liegt die Einhaltung dieser Vorschrift in der Eigenverantwortung der Hersteller.

In der findet Formaldehyd Verwendung als Konservierungsstoff, was wegen des hautreizenden Potentials des Stoffes als problematisch gilt. In Deutschland werden derzeit noch etwa 12 % der Kosmetika mit Formaldehydabspaltern konserviert. Da in der Europäische Gemeinschaft|EG Formaldehyd von den Herstellern von Kosmetika oder Haarwaschmitteln deklariert werden muss und der Stoff einen schlechten Ruf hat, wird immer häufiger darauf verzichtet. Auch wird Formaldehyd benutzt um Leichen zu konservieren.

Weitere Beispiele für Produkte zu deren Herstellung Formaldehyd eingesetzt wird:

  • e
  • Papierharze
  • Lackharze
  • (POM)
  • Preßmassen
  • e
  • Textilhilfsmittel
  • Formsandbinder
  • Ionenaustauscher
  • Gießharze
  • e
  • Härtezusätze
  • Vulkanisationszusatz
  • Füllungsmittel
  • e
  • e
  • Sprengstoffe

Zusammen mit Kondensationsreaktion|kondensiert Formaldehyd zu , dem .

Mit reagiert Formaldehyd zu Harnstoff-Formaldehyd-Harzen (UF-Harze), mit zu den Melamin-Formaldehyd-Harzen (MF-Harze), die beide zu den n gehören.

Vorkommen in der Natur

In der Natur kommt Formaldehyd zum Beispiel in Zelle (Biologie)|Säugetierzellen beim normalen als Zwischenprodukt vor: im Menschen werden auf diese Weise pro Tag etwa 50 Gramm gebildet - und wieder verstoffwechselt. Das Blut von Säugetieren enthält pro Liter ständig zwei bis drei Milligramm Formaldehyd. Weiterhin entsteht Formaldehyd auch bei der Photooxidation in der . Auch in Früchten wie Kulturapfel|Äpfel oder n kommt Formaldehyd natürlicherweise vor.


Emissionsquellen

Bestimmte Formaldehyd-haltige Materialien (Holzwerkstoffe, Bodenbeläge, Textilien, und andere) können durch Ausgasung eine Kontamination der Atemluft in geschlossenen Räumen bewirken. In den achtziger Jahren sind in diesem Zusammenhang insbesondere n und , zu deren Herstellung Aminoplaste als Bindemittel eingesetzt wurden, ins Gerede gekommen. Heute sind jedoch formaldehydfreie Holzwerkstoffe und Möbel überall im Handel erhältlich.

Auch bestimmte Harnstoff-Formaldehyd-Harze können zum Teil noch über Jahre Formaldehyd in die Umgebungsluft freisetzen.

Eine weitere wichtige Quelle für die Emission (Umwelt)|Emission von Formaldehyd sind unvollständig ablaufende Verbrennungsprozesse. Diese finden sich beispielsweise in en von Kraftfahrzeugen, in Gießereien und bei der Herstellung von Kunststoffartikeln. Auch beim entsteht auf diese Weise Formaldehyd, welches nicht unerheblich zur Belastung der Luft beiträgt. Im Gesamtrauch einer einzigen finden sich etwa 1,5 mg Formaldehyd.

Sehr problematisch ist auch die Verbrennung von Holz in Kleinfeuerungsanlagen, da auch hier durch unregelmäßige Beschickung oder feuchtes Holz die häufig unvollständig abläuft. Im Endeffekt entstehen in diesen im Hausbetrieb eingesetzten Anlagen Formaldehydkonzentrationen von 50-100 mg/m³, was sich für die alten Bundesländer auf eine Gesamtemission von etwa 1000 Tonnen pro Jahr addiert (Schätzung für 1980). Zum Vergleich: die wesentlich effizienter und sauberer arbeitenden industriellen Großfeuerungsanlagen für die Brennstoffe , und hatten im Jahr 1980 eine Gesamtemission von nur 50 t pro Jahr.


Wiki/Weblinks


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