Lexikon: Barbiturat

 

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Barbiturate sind Derivate der Barbitursäure.

Adolf von Bayer stellte 1863 zum erstenmal ein Barbiturat her. Er benannte die Substanz nach seiner Jugendfreundin Barbara.

Barbiturate waren für viele Jahrzehnte die schlechthin, wurde doch das erste Barbiturat mit schlafanstoßender Wirkung bereits 1903 synthetisiert. Heute sind sie jedoch seit 1992 in Deutschland und Österreich als solche nicht mehr zugelassen.


Wirkung

Barbiturate können als funktionelle en bei Krampfanfall|konvulsiv wirkenden Substanzen wie , Strychnin, Aminophenazon, Pentetrazol und Bemegrid eingesetzt werden, jedoch nicht bei der Tetanusintoxikation.

Schnell wirksame Barbiturate werden in den in Kombination mit anderen Medikamenten auch zur Hinrichtung mittels Injektion verwendet.

Nachteile

  1. Barbiturate besitzen eine geringe therapeutische Breite, sodass bei Überdosierung die Gefahr einer zentralen Atemlähmung besteht. Des Weiteren ist ein Kreislaufversagen (mit Abnahme der Nierenleistung bis zur Anurie) möglich.
  2. Es steht kein spezifisches Antidot|Gegenmittel bei einer unbeabsichtigten oder beabsichtigten Überdosierung (siehe Suizid) zur Verfügung.
  3. bei Prädisposition|empfänglichen Patienten besteht die Gefahr eines Abhängigkeitssyndroms, das dem durch Alkohol bedingten ähnlich ist und bei dem sich eine schwere körperliche und psychische Abhängigkeit entwickeln kann. Bei plötzlichem Entzug kann dabei ein Delirium tremens auftreten.
  4. Der REM-Schlaf wird (ebenso wie das Stadium 4 des Non-REM-Schlafs) deutlich verkürzt.
  5. Die durch Barbiturate in den ersten Nächten der Einnahme verlängerte Gesamtschlafdauer wird durch Toleranzentwicklung binnen kurzer Zeit - meist 8-10 Tagen - wieder auf den Ausgangswert und sogar darunter reduziert.

Vorteile

Die Vorteile der Barbiturate sind demgegenüber verschwindend gering, sodass sie zu Recht von den neueren schlafanstoßenden Medikamenten verdrängt wurden.

Chemie

Übersicht

Bild: Barbiturate.png

Thiobarbiturate enthalten statt des Sauertstoff-Atoms am 2. C-Atom ein Schwefelatom.

  R1 R2
Barbitursäure -H-H
Barbital -C2H5-C2H5
Allobarbital -CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH2
Phenobarbital -C2H5-C6H5 (Phenyl)
Cyclobarbital -C2H5-C6H9 (Cyclohexenyl-1)
Amobarbital -C2H5-(CH2)2-CH(CH3)2
Pentobarbital -C2H5-CH(CH3)-C3H7
Heptabarbital -C2H5-C7H11
Vinylbarbital -CH=CH2-CH(CH3)-C3H7
Secobarbital -CH2-CH=CH2-CH(CH3)-C3H7
Butalbital -CH2-CH=CH2-CH2-CH(CH3)2

Durch Veränderungen der chemischen Struktur wird nicht der schlafanstoßende Effekt insgesamt, sondern nur die Geschwindigkeit des Schlafeintritts und die Schlafdauer beeinflusst.

Die Dialursäure, eine 5-Hydroxybarbitursäure, zersetzt sich an Luft zu Alloxantin, das zum Nachweis von und Xanthin dient (Murexid-Reaktion).

Substanzen

Pentobarbital

Nicht mehr als eigentliches Medikament genutzt. Wird jedoch im Rahmen der passiven Sterbehilfe in der beispielsweise durch die Sterbehilfeorganisationen EXIT und Dignitas verwendet.

Phenobarbital

Unter der Handelsbezeichnung Luminal® das zur Zeit einzige noch im Handel befindliche Barbiturat, das zur Behandlung von Erregungszustand|Erregungszuständen, Epilepsie, Spastik|Spasmen und Schlafstörung|Schlaflosigkeit - allerdings jeweils nicht als erste Wahl! - eingesetzt werden kann.

Thiopental-Natrium

Thiopental - 1932 erstmalig synthetisiert - wird als ultrakurzwirksames Barbiturat in ausgesuchten Fällen zur einleitung verwendet, siehe hier.

Andere

Barbital, Cyclobarbital, Pentobarbital, Hexobarbital und Secobarbital sind nicht mehr erhältlich.

Kategorie:Pharmazie Kategorie:Chemie

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